伍仕賢出生于中國臺灣，從小隨父母生活在中國、美國、澳大利亞、和加拿大。曾就讀于美國華盛頓大學電影藝術系、大三轉學到北京電影學院導演系。畢業(yè)后，伍仕賢拍了許多內(nèi)地和國際的電視廣告與MV。他2001年自編自導的電影劇情短片《車四十四》獲得了威尼斯國際電影節(jié)評委會特別獎、 美國圣丹斯電影節(jié)評委會特別獎、和戛納及八個國際電影節(jié)的獎項和提名，成為第一部在重量級國際電影節(jié)獲獎的中國電影短片。
伍仕賢的第一部長片是他自編自導的都市愛情喜劇電影《獨自等待》。這部深受內(nèi)地廣大觀眾喜愛的電影由夏雨、李冰冰和龔蓓苾領銜主演，周潤發(fā)等影星友情客串，2005年底上映后在國內(nèi)引起很大反響并獲得了北京大學生電影節(jié)最佳處女作、最佳男主角獎，并獲選第17屆東京國際電影節(jié)影展及金雞獎包括最佳影片在內(nèi)的三項提名。如今《獨自等待》已被眾多80、90后奉為經(jīng)典國產(chǎn)愛情喜劇，并且在豆瓣等影評網(wǎng)站仍然保持著8.1的高分。
據(jù)國內(nèi)媒體調查，伍仕賢是“中國最有號召力的年輕導演之一”；2008年美國業(yè)內(nèi)電影雜志Variety把伍仕賢稱為"中國最值得關注的年輕導演之一"。
2012年，伍仕賢自編自導的劇情兼心里懸疑作品《形影不離》是由兩屆奧斯卡得主凱文-史派西、吳彥祖、龔蓓苾、閆妮、曾江等國內(nèi)外實力派影星主演?！缎斡安浑x》是第一部由好萊塢影星主演的國產(chǎn)電影，此片在釜山電影節(jié)首映后，被華爾街日報評為“十部年度最值得關注的亞洲電影之一”并成功在海外許多地區(qū)銷售版權。《形影不離》在2013年的中美電影節(jié)獲得了最佳中美合作金天使獎。
2017年暑期檔，伍仕賢回歸喜劇的電影《反轉人生》全國上映了。這部由老搭檔夏雨和閆妮、喜劇人潘斌龍領銜主演、宋茜特別出演，吳彥祖、寧靜、王寶強、包貝爾、雷佳音等影星友情出演的都市奇幻喜劇電影，獲得暑期檔四大票務平臺上喜劇或奇幻類型中觀眾口碑分數(shù)最高的一部。